Бывшая фотомодель Ким последние десять лет постоянно попадает в реабилитационные клиники. Пролежав в одной из них девять месяцев, она отправляется на свадьбу своей сестры Рейчел, чтобы восстановить отношения с семьёй и привести в порядок душевное равновесие.
Алекс «Хитч» Хитченс — легендарный нью-йоркский «доктор-сват». Множеству мужчин он помог добиться взаимности от женщин их мечты. Хитч не бескорыстен, он получает за свою работу гонорар, но предусмотрительно хранит в тайне свой способ зарабатывать на жизнь. Новый клиент Хитча — Альберт, робкий бухгалтер, без ума влюблённый в гламурную звезду Аллегру Коул.
Молодой рэппер Рэй Джошуа живет в районе Вашингтона, именуемом «Городом Хитрости», местом бесконечных гангстерских войн. Ему не избежать обычной для жителя этих мест участи: однажды и он становится участником грязной сделки с наркотиками и попадает в тюрьму. Здесь его поэтический талант поможет ему выжить и подняться над безысходностью его «потерянного» поколения.