Знаменитый киноактёр Джей Келли и его преданный менеджер Рон отправляются в стремительное и неожиданно глубокое путешествие. Обоим предстоит переосмыслить сделанный ими выбор, их отношения с близкими и наследие, которое они оставят.
1984 год, небольшой американский городок. Профессор Джек Глэдни, преподаватель в местном колледже и лучший специалист в стране по Адольфу Гитлеру, живёт с любимой женой Бабеттой и четырьмя детьми. Жизнь идёт своим чередом, старшие ребята живо интересуются всем происходящим в мире, увлечённый Элвисом коллега просит совета, как сделать лекции такими же увлекательными, а Джек замечает едва...
Супруги — нью-йоркский театральный режиссёр Чарли и актриса его театра Николь — находятся в процессе развода. Чарли всё устраивало в их браке, но Николь считает, что потеряла себя и, забрав сына, переезжает к маме в Лос-Анджелес. Там ей уже предложили роль в сериале и посоветовали высококлассную адвокатессу по разводам.
Бездетная пара за 40 чувствует, что друзья, у которых появляются дети, от них отдаляются. В поисках нового круга общения они знакомятся с молодыми парнем и девушкой, с горящими глазами и целым вагоном безумных идей. На первый взгляд, у них нет совершенно ничего общего. Но ведь никогда не поздно снова почувствовать себя молодым!
Начинающий писатель Лестер Гримм через друзей знакомится с Рамоной Рей, и между ними возникают чувства. Ревность овладевает Лестером, когда он узнаёт, что её бывший возлюбленный — успешный писатель Дэшилл Фрэнк. Чтобы узнать, остались ли у Фрэнка чувства к Рамоне, Лестер под подставным именем проникает на встречи групповой психотерапии к Фрэнку.