Саймон — скромный работяга. На работе его не замечают, а девушка мечты игнорирует. Кажется, что так будет продолжаться вечно, но однажды в конторе появляется Джеймс, внешне — двойник Саймона, но по характеру — полная противоположность: уверенный в себе харизматичный плейбой. К ужасу Саймона Джеймс начинает забирать его жизнь.
Вторая мировая война. Бомбардир ВВС США Джон Йоссариан отчаянно пытается получить свидетельство, что он сумасшедший, чтобы более не участвовать в боевых вылетах. Однако, согласно приказу под названием «Уловка-22», если пилот утверждает, что он сумасшедший, то это лишь свидетельствует, что он в здравом уме.