Подруги решили отдохнуть в винодельческом городе Напа и отметить юбилей одной из них. Однако из-за количества выпитого алкоголя девушки теряют контроль над ситуацией.
Красавчик Эдди Гринлиф посвятил себя искусству соблазнения женщин. Эдди ведёт тренинги, пишет книги, раздаёт интервью и каждый божий день применяет свои теории на практике, укладывая в постель самых привлекательных представительниц прекрасного пола. Однако такая озабоченная и беззаботная жизнь просто не могла длиться вечно и сама судьба в виде уродливой ведьмы наказала Эдди.
Когда на носу выпускной, а ты еще девственник - тут не до шуток. Надо срочно что-то предпринять, чтобы стать крутым перцем! Двое закадычных друзей Мерт и Джош решают лишиться девственности за один день. Но как это сделать неопытным и малопривлекательным школьникам? Остается одно - прибегнуть к помощи старших товарищей.