В центре фильма - история писателя, мечтающего стать популярным, однако его роман не пользуется успехом. Неожиданно он получает помощь в лице юной школьницы, которая становится его подругой и помогает ему решить все проблемы.
Джейсон, избалованный плейбой, купается в деньгах своего супербогатого дедушки Говарда Стивенса, что не мешает ему ненавидеть своего благодетеля. Однако старик покидает этот мир и после своей смерти оставляет Джейсону неожиданный подарок. Юноша получит наследство, только если справится с двенадцатью заданиями, которые для богача с претензиями станут испытанием на грани возможного.
Исследование отношений в современном Нью-Йорке через призму секса, искусства, музыки и политики. Главными героями фильма являются Софи, врач-сексолог, которая никогда не испытывала оргазма, и гомосексуал Джеймс.