Сюжет разворачивается вокруг парня по имени Куин Берман, который сталкивается с кризисом среднего возраста после того, как его сотрудница признается ему в любви. Ситуация осложняется из-за того, что это произошло прямо перед тем, как Куин собрался делать предложение руки и сердца своей девушке Девон.
Линда, одинокая учительница английского языка в маленьком городке Кингстон, всю жизнь работает в школе, очень любит свой предмет, но в личной жизни у нее не все так радужно. Жизнь Линды кардинально меняется, когда ее бывший ученик Джейсон возвращается из Нью-Йорка в свой маленький городок после неудачной попытки поставить там свою пьесу.
Наступил День благодарения, и отставной полковник разведки Фрэнк Слэйд решает справить праздник, побаловав себя поездкой в Нью-Йорк. Фрэнк хочет обставить свой последний «коронный выход» по высшему разряду: изысканный отель, шикарный лимузин, дорогая выпивка и женщины потрясающей красоты. Есть лишь две проблемы. Первая: Фрэнк слеп на оба глаза.