Кэти мечтает стать писательницей, но день и ночь она озабочена несправедливостью этого мира. Всё время девушка отдаёт митингам и демонстрациям, что вызывает горячую поддержку одних её друзей и постоянные насмешки со стороны других. Но совершенно неожиданно для себя Кэти понимает, что влюблена в первого красавца школы Хаббла. Она некрасива и чувствует себя несчастной.
Однажды страшный и бессердечный пират «Черная борода» материализовался в маленьком городке Новой Англии, он принужден путешествовать внутри времени до тех пор, пока не станет делать добрые дела. Он получает шанс вырваться, когда решает помочь спортивной команде колледжа, у которой нет ни малейшего шанса выиграть матч...
Скромный служащий страховой компании Бакстер, чтобы хоть как-то продвинуться по карьерной лестнице, одалживает ключи от своей холостяцкой квартиры не только приятелям, желающим «погулять на сторону», но и боссу. Когда дела начинают идти в гору, случается непредвиденное: Бакстер влюбляется в любовницу босса.