Во время ужина в честь своего рождения Том замечает среди гостей загадочную девушку по имени Элис. Том убежден, что они были знакомы и более чем близки, но таинственная гостья не признается и представляется совершенно другим человеком. Когда Элис сбегает, Том следует за ней, бросается в неизвестность. Эта ночь — их шанс изменить жизнь…
После смерти Икабода Крейна в одной из битв в войне за независимость на стороне сил генерала Джорджа Вашингтона, Икабод восстаёт из небытия в местечке Сонная лощина штата Нью-Йорк. Одновременно с ним восстаёт из мёртвых всадник без головы, голову которому Икабод Крейн отрубил перед собственной гибелью.
Убийство в 1944 г. сводит воедино великих писателей поколения битников: Аллена Гинзберга, Джека Керуака и Уильяма Берроуза.